Publicado en 1819, este relato es considerado el primer cuento de la literatura norteamericana. Está ambientado en los días previos a la Guerra de Independencia de los Estados Unidos y narra la historia de un aldeano de ascendencia holandesa que escapa de su esposa, que lo regañaba continuamente por irse al bosque. Tras varias aventuras, se sienta bajo la sombra de un árbol y se queda dormido. Al despertar el mundo que conocía había cambiado por completo...

Este relato sigue muy presente en la cultura de Estados Unidos y, de hecho, la historia se sigue contando entre los niños, que aún disfrutan con la leyenda del viejo Rip van Winkle.